也有种种猜测。一种猜测，是曹操要一鸣惊人。有没有证据呢？有一点旁证。曹操在他的《让县自明本志令》（又名《述志令》）里面说过这样的话：“孤始举孝廉，年少，自以本非岩穴知名之士，恐为海内人之所见凡愚”，因此“欲为一郡守，好作政教，以建立名誉，使世士明知之”。这段话什么意思呢？就是曹操回忆说，他二十岁举孝廉的时候，很清楚自己年纪太轻，又没有什么名气，恐怕大家都认为是一个没有用的人，所以我当时就想做一个好官，做一点惊天动地的事情，让大家知道我曹操还是蛮能干的。
的确，这个时候的曹操，年纪还轻，只有二十岁；出身不好，生长在太监家庭；表现不佳，叫做“任侠放荡”；名气不大，叫做“世人未之奇也”。甚至就连形象，可能也不太好。我们去读《三国志》，但凡形象好的，比方说周瑜啊，诸葛亮啊，都有记载；而对于曹操的容貌、长相，《三国志》是没有一个字的。《三国志》是以魏为正统的，如果曹操的形象高大魁梧，英俊潇洒，肯定大书特书。避而不谈，恐怕因为实在不怎么样。
其他的史书倒是有描述。《魏氏春秋》说：“武王姿貌短小，而神明英发”；《世说新语》则说，曹操要见匈奴使节，“自以形陋，不足雄远国”，便让崔琰做替身，自己“捉刀立床头”。崔琰当然是一表人才，史书上说他“声姿高畅，眉目疏朗，须长四尺，甚有威重”。然而匈奴使节评价却说：“魏王雅望非常，然床头捉刀人，此乃英雄也。”结果曹操派人把这使节谋杀了。可见曹操虽然相貌一般，但气度不凡，猜忌心也重。也可见人不可貌相。不过曹操刚出道时，是没有什么“气度”可言的。总之这个时候的曹操，没多少站得住脚的本钱。要想在江湖上扬名立万，非得干一件惊天动地的事不可。杀蹇硕的叔叔，就能收到这种效果。
第二种猜测，是曹操要建立法制。这也是有道理的。鲁迅先生就说曹操政治的第一个特色便是“尚刑名”，也就是主张严明法纪，执法如山，甚至使用严刑酷法。曹操的立法和执法确实很严，杀起人来也毫不手软。这固然是形势所迫，也是性格使然。曹操这个人，生活上是比较随便的。他吃不讲究，穿不讲究，长期在外行军打仗，对女人大约也只能将就，不能讲究。有人便因此认为他轻浮。其实曹操并不轻浮，也不喜欢轻浮的人。他曾经给孔融写信，说我虽然进不能施行教化移风易俗，退不能建立仁德团结同僚，但是我抚养战士，杀身为国，打击那些轻浮虚华又爱结党营私的小人（浮华交会之徒），办法还是很多的。可见曹操十分憎恶轻浮，他自己当然也不轻浮。他穿便衣，说笑话，作辞赋，听音乐，只不过是他紧张工作之余的一种放松，也是他内心世界丰富的一种表现，没准还是他麻痹敌人的烟幕弹。他行文、做事、用人的不拘一格，更不是轻浮，而是大气。大法无法。对于曹操这样的大手笔，根本就用不着那么多的格式，那么多的讲究。造五色大棒，将不法之徒乱棍打死，就是这种性格和手笔的初试锋芒。
当然，曹操杀蹇硕的叔叔，也可能事出偶然。毕竟，那时的曹操，还只是一个刚刚踏入官场的初生牛犊，生瓜蛋子，不知深浅，也不知天高地厚。他只想到做官就要做个好官，做好官就得令行禁止，杀一儆百，没想到蹇硕叔叔这只大尾巴狼会撞到他的枪口上。这就没办法了。说出去的话，泼出去的水，也只好把他这只鸡杀了给猴子看。但即便如此，也不简单。曹操的出道，可谓先声夺人，出手不凡。
曹操此举也颇受后世好评，一些历史学家赞之曰“不畏强暴”、“执法如山”。这大约因为他之所杀，是宦官的家人，而且这个宦官还是权倾一时的人物。但我想，如果撞到他的枪口上的是别的人呢？大约也是格杀勿论的。所以，这一棒，打出了曹操的威风，打出了曹操的正义，也打出了他的杀气，打出了他嗜杀的性格。在这一棒里，铁面无私和心狠手辣是并存的。曹操后来杀了那么多的人，而且杀起来毫不手软，这件事应该算是开端。它既表现了曹操的善（对抗强权），也表现了曹操的恶（不惜杀人），还表现了曹操的铁腕性格和霹雳手段，一朝权在手，便把令来行。我总觉得，这里面是有“恶”的成分的。不过，曹操所处，乃是乱世及其前夜。乱世用重典。曹操想不做恶人，怕也难。
不管怎么说，我们现在是无法准确知道曹操当时的想法了。可以准确知道的是，他确实得罪了权贵，得罪了宦官集团。不过，权贵们拿他也没有办法。第一，曹操是正义的；第二，曹操有后台。最后只好明升暗降，打发他到顿丘（今河南省清丰县）当县令，《曹瞒传》的说法是“近习宠臣咸疾之，然不能伤，于是共称荐之，故迁为顿丘令”。
曹操在顿丘令任上的表现应该不俗。据《三国志·曹植传》，曹操曾对曹植回忆过这段经历。曹操说：“吾昔为顿丘令，年二十三，思此时所行，无悔于今。”可惜没过多久，就因为受堂妹夫宋奇的牵连而被免官。后来，曹操又被召回朝廷当议郎，以后还担任过济南相（故城在今山东省历城县东）等职务，其间一次被免，两次辞官，三次被征召议郎。所谓“议郎”，也就是“调研员”。曹操想，调研员就调研员吧，那就好好调研。地方官就地方官吧，那就好好执政。然而他上书朝廷，力陈时弊，却泥牛入海无消息。他执法如山，打击豪强，肃清吏治，安定地方，则如蚍蜉撼树，以卵击石。之所以尚未招致杀身之祸，只不过有曹嵩这个大后台罢了。但朝廷借口他“能明古学”，多次打发他去当有职无权的闲官议郎，则已不难看出其用心。
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