刘表担任荆州牧以后，气度不凡。建安元年（公元196年），也就是曹操奉迎天子的那年，张绣的叔叔骠骑将军张济因为辖地无粮，入侵荆州南阳郡的穰城（今河南省邓州市），中箭身亡。荆州的官员都来对刘表表示祝贺。刘表却说，张济是因为走投无路才来荆州的。我们做主人的无礼，导致战争，这不是我的初衷，因此本州牧接受吊唁，不接受祝贺（济以穷来，主人无礼，至于交锋，此非牧意，牧受吊不受贺也）。于是张绣驻兵宛城（今河南省南阳市），和刘表联盟。
刘表此举无疑大得人心，《三国志》说张济的部众“遂服从”，《后汉书》说“皆服从”。到建安三年（公元198年），刘表不但实际拥有了荆州七郡（南阳、南郡、江夏、零陵、桂阳、长沙、武陵），而且广开疆土，“南接五岭，北据汉川，地方数千里，带甲十余万”，境内“万里肃清，大小咸悦而服之”，俨然独立王国。中原士人见此，纷纷避难荆州，投奔刘表的学士竟多达千人，刘表也都“安慰赈赡，皆得资全”。同时，他还建学校，兴儒术，把荆州建设称为一个乱世之中的“王道乐土”。刘表，应该说是一个好州牧。
刘表既然这样有本事，为什么还要说他是“草包”呢？也有几个原因。
第一，刘表胸无大志。他不是一个雄才大略的人，也没有什么紧迫感和进取心。郭嘉就曾极为不屑地说：“表，坐谈客耳！”（《三国志·郭嘉传》）曹操也说：“我攻吕布，表不为寇；官渡之役，不救袁绍，此自守之贼也。”（《魏书》）这都是看透了刘表。事实上刘表的愿望，就是守住自己这一亩三分地，老婆孩子热炕头。所以，不管谁和谁发生了矛盾和战争，他都按兵不动，作壁上观，满门心思“欲保江汉间，观天下变”。官渡之战时，袁绍派人向刘表求助，刘表答应袁绍，却又不出兵，也不帮曹操。后来曹操征乌丸，刘备劝他袭击许县，他也不动，结果坐失良机。曹操和郭嘉瞧不起他，并非没有道理。
第二，刘表也没有度量。官渡之战时，刘表坐山观虎斗，他的部下韩嵩和刘先就对他说：“豪杰并争，两雄相持，天下之重，在于将军。”将军如果想有所作为，就应该趁机下手干他一把（若欲有为，起乘其敝可也）。如果不然，则应该选择其中一方（如其不然，固将择所宜从）。现在，将军“拥十万之众，安坐而观望”，见到该支持的不能支持（见贤而不能助），劝他们讲和吧又劝不了（请和而不得），最后的结果，必定是双方的怨恨都集中在将军您的身上。到时候，将军就是想守中立，怕也不能（将军不得中立矣）！刘表的大将蒯越也这么劝他。于是刘表便派韩嵩到曹操那里探个虚实。韩嵩回来后，“深陈太祖威德”，刘表又怀疑韩嵩背叛自己，要杀他。只不过查来查去查不出什么问题，这才作罢。
刘表这事做得实在没道理。据《后汉书》，韩嵩临行之前，是有言在先的。韩嵩对刘表说，依韩嵩愚见，以曹公之英明，必将得志于天下。将军如果打算投靠曹操，派韩嵩出使中原，是可以的。如果心存犹豫，那就不合适。为什么呢？因为韩嵩一到京师，皇上说不定就会给韩嵩一官半职。韩嵩能够推辞，当然没有关系；如果推辞不掉，从此韩嵩就成了天子的新臣，将军的故吏了。“在君为君，不复为将军死也”，请将军三思。
韩嵩这话说得实在，然而刘表不听，坚持要韩嵩北上。果然，汉献帝拜韩嵩为侍中、零陵太守，韩嵩也果然站在朝廷和曹操的立场上说话。刘表大怒，要杀韩嵩，韩嵩神色自若不为动容，把临行前的话说了一遍，刘表的老婆也来劝说，刘表还是怒不可遏。最后查不出韩嵩的问题，还是将他囚禁起来，直到曹操拿下荆州后才被放出。对此，陈寿评论说：“表外貌儒雅，而心多猜忌，皆此类也。”
既无大志，又无度量，就造成了刘表的第三个问题——不会用人。刘备天下枭雄，诸葛亮人中之龙，两个都在他的身边、眼前，他居然视而不见；中原士人南下荆州有千人之多，也只见他安顿，不见他重用。刘备初到荆州时，刘表是礼遇甚厚的。《三国志·先主传》说，他亲自到郊外迎接，“以上宾礼待之”，还拨了军队给刘备。但是，随着“荆州豪杰归先主者日益多”，刘表便开始“疑其心”而“阴御之”了。裴松之注所引《世语》甚至说刘表还摆了“鸿门宴”，蒯越和蔡瑁还准备在席间下手，被刘备看出，借口上厕所而遁逃。逃到檀溪，的卢马一跃三丈，这才逃得性命。《世语》的说法是：“备屯樊城，刘表礼焉，惮其为人，不甚信用。曾请备宴会，蒯越、蔡瑁欲因会取备，备觉之，伪如厕，潜遁出。所乘马名的卢，骑的卢走，堕襄阳城西檀溪水中，溺不得出。备急曰：‘的卢，今日厄矣，可努力！’的卢乃一踊三丈，遂得过。”后来，罗贯中便据此写成“刘皇叔跃马过檀溪”，故事当然复杂得多，也好看得多。
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